托尼·索普拉诺的帝国开始崩塌，联邦调查局的线人就在他身边，而他甚至开始怀疑自己的亲生儿子。
第五季将家族悲剧推向高潮。托尼在上一季的暗杀中幸存，但元气大伤，新崛起的纽约黑帮家族正一步步蚕食他的地盘。更致命的是，联邦调查局宣布已经在他的核心圈内部安插了线人，所有人互相猜忌，信任彻底瓦解。托尼的叔叔朱尼尔因老年痴呆症说出了一些尘封的秘密，动摇了托尼继承权力的合法性。与此同时，儿子AJ陷入更深的抑郁，甚至尝试自杀；女儿梅朵决定嫁给一个检察官的儿子，这让托尼暴跳如雷。心理医生梅尔菲在本季彻底与托尼决裂，失去了唯一倾诉对象的托尼变得越来越偏执和残忍。季终集，托尼发现最信任的副手在车里安装了窃听器，而那个人，曾救过他的命。
这一季堪称系列最佳，黑帮火拼戏拍出了史诗感，而心理戏的细腻程度又像是独立艺术电影。托尼的崩塌是全季核心，詹姆斯·甘多菲尼的表演值得一座迟来的艾美奖。
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